ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
R-COOH
§ ACIDEZ
La propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Los sustituyentes atrayentes de electrones aumentan la acidez de los ácidos carboxílicos. Grupos de elevada electronegatividad retiran carga por efecto inductivo del grupo carboxílico, produciendo un descenso en el pKa del hidrógeno ácido.
§ NOMENCLATURA
Átomos involucrados | |
Sufijo | Acido -oico |
Prefijo | carboxi |
Posición en la cadena | Solo al final de la cadena |
Fórmula General | CnH2nO2 |
Nombre de la familia | Ácidos carboxílicos |
ü Se nombran cambiando la terminación o de los alcanos por la terminación oico
ü En este caso el nombre de la IUPAC para este tipo de compuestos contiene dos palabras el prefijo ácido y el sufijo -oico.
ü El grupo carbonilo siempre se va a encontrar al final de la cadena por lo que el número localizados no es necesario.
§ ÁCIDOS CARBOXÍLICOS MÁS IMPORTANTES
ü ÁCIDO ACRÍLICO:
Nombre común en química para el ácido propénico, CH2=CH-COOH. Este compuesto orgánico es un líquido incoloro, inflamable, cáustico y de olor punzante, con una temperatura de ebullición de 142 ºC. El ácido acrílico es el ácido carboxílico insaturado más sencillo; sus sales y ésteres se denominan acrilatos. Industrialmente, este ácido se obtiene, entre otros procedimientos, por oxidación catalítica del propeno o por hidrólisis de la acroleína. Debido al doble enlace, el ácido acrílico —al igual que los compuestos derivados del mismo— es muy reactivo. Su reacción principal es la polimerización: los poliacrilatos resultantes son a menudo transparentes pero quebradizos. Para modificar sus propiedades físicas y químicas, pueden combinarse con otros componentes (copolimerización). Así, el ácido acrílico es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas y adhesivos transparentes.
ÁCIDO FUMÁRICO, ES EL ÁCIDO TRANS-BUTENODIOICO:
Compuesto cristalino incoloro, de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural. Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos procedimientos (acción de la luz, calentamiento...). Interviene en el ciclo de Krebs como intermediario metabólico.Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.
ÁCIDO OLEICO:
Líquido oleoso e incoloro, de fórmula CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H en su configuración cis (la cadena de carbono continúa en el mismo lado del doble enlace). Es un ácido graso no saturado que amarillea con rapidez en contacto con el aire. Por hidrogenación del ácido oleico se obtiene el ácido esteárico (saturado). No es soluble en agua, pero sí en benceno, alcohol, éter y otros muchos disolventes orgánicos. Se solidifica por enfriamiento y funde a 14 °C. Su isómero trans (ácido elaídico) es sólido y funde a 51 °C; se puede obtener por calentamiento del ácido oleico en presencia de un catalizador.Junto con el ácido esteárico y el ácido palmítico se encuentra, en forma de éster, en la mayoría de las grasas y aceites naturales, sobre todo en el aceite de oliva. Se obtiene por hidrólisis del éster y se purifica mediante destilación. Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente, refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la mayoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los principales ingredientes del jabón.
Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.
